Il centro abitato di Montalbano ha la forma di una farfalla, un’ala disegna i quartieri più recenti (dal 1800 ad oggi) e l’altra racchiude il centro storico medioevale che nacque in epoca romano-bizantina e si sviluppò a cavallo dell’anno mille, fino ad avere il ruolo di città regia sotto i Normanni, gli Svevi e gli Aragonesi. Raggiunse il massimo splendore nei secoli 1200 e 1300, fu città preferita di Federico II e ha conservato uno splendido borgo medioevale, che è stato classificato “Uno dei 96 borghi più belli d’Italia”.
Esso è sovrastato dal Castello normanno-svevo-aragonese, di cui si trova la descrizione nella pagina del sito “Il Castello”.
Il borgo medievale è un autentico gioiello architettonico: ben conservato con il reticolo di vicoli, bagli, spiazzi lastricati in acciottolato che diventano labirinto, l’architettura in pietra delle case, le facciate, i fregi, gli incanti di portali scolpiti con effigi decorative e sculture, i dammusi, le mensole dei balconi, i cantoni con gli scorci suggestivi, i palazzi fra cui quelli della fondazione culturale Parlavecchio e del Consorzio Universitario, la Basilica, le chiese medioevali di Spirito Santo, S.Sebastiano, S. Caterina, il Santuario.
La quiete e le suggestioni dell’antico abitato comunicano al visitatore la sensazione del luogo salvato nel tempo e lo riportano indietro nei secoli, come se si trovasse in una sorta di teatro, contornato dal magico scenario del castello e delle case del borgo addensate l’una all’altra che creano un intricato dedalo di pittoreschi vicoli e spiazzi attorno al maniero, alla Basilica, alle chiesette, ai palazzi nobiliari, con l’architettura in pietra scolpita ed un susseguirsi lungo i vicoli di una serie di portali, conci, balconi e finestre che costituiscono una vera e propria esposizione d’arte.
Lungo la via Mastropaolo si ammirano i prospetti dei palazzi medievali con gli artistici portali e balconi in pietra scolpita, come palazzo Faranda , sul quale si riconosce lo stemma del Duca Bonanni, e i palazzi Miligi (ex Mastropaolo) e Ballarino(ex Messina) impreziositi dal barocco siciliano scolpito sui portali e balconi nel 1700 da uno scalpellino di nome Bongiovanni.
Vicini alla piazza si stagliano i prospetti e i portali scolpiti del palazzo Cangemi, di palazzo Restifa, di palazzo Mobilia/Rotella e del Palazzo del Peculio. Nel cuore del centro storico colpisce la serie infinita di piccole case arricchite da portoncini e stipiti e conci di chiave in pietra, spesso cesellata, con balconcini e vani di finestre in pietra graziosamente lavorata.